Ces dernières années, nous avons montré le potentiel des membranes nanofibreuses électrofilées constituées de sélecteurs chiraux polysaccharidiques (CS) pour des résolutions chirales efficaces par filtration. Il est donc d’une grande importance d’élargir le nombre de membranes constituées de divers CS pour la résolution d’une large gamme de composés chiraux. Dans cet article du Dr Steve Nono-Tagne et du Dr Issei Otsuka (chercheur CNRS) en collaboration avec l’Université Friedrich-Schiller d’Iéna (Allemagne), nous avons décrit l’électrofilage de nouveaux dérivés de carbamate de benzyle de la cellulose synthétisés via une nouvelle approche « modulaire » développée par nos collaborateurs allemands pour former un nouveau type de membranes énantiosélectives pour les résolutions chirales de composés racémiques.
Résumé de l’article:
« Electrospun nanofibrous membranes made of chiral selectors (CSs) have shown their potential for efficient chiral resolutions via filtrations. It is thus of great importance to expand the number of electrospun membranes made of various CSs for the resolution of a wide range of chiral compounds. Here, the electrospinning of two benzyl carbamate derivatives of cellulose, namely cellulose benzyl carbamate (CBzC) and cellulose 4‐chlorobenzyl carbamate (CCBzC), to form a new type of enantioselective membranes for chiral resolutions of racemic compounds, is reported. The morphology of the electrospun membranes is studied by optical microscopy and scanning electron microscopy in relation to the electrospinning process parameters. Liquid‐liquid permeation experiments of the racemic compounds, ( R , S )‐1‐(1‐naphthyl)ethanol (( R , S )‐NET), ( R , S )‐1,1′‐bi‐2‐naphtol (( R , S )‐BNP), ( R , S )‐naproxen (( R , S )‐NAP), and ( R , S )‐benzoin (( R , S )‐BNZ) through the membranes demonstrate preferable permeations of ( R )‐ or ( S )‐enantiomers depending on the combinations between the CSs and the racemates. Molecular docking simulations indicate the differences in the binding type, number, and free energies between the CSs and the enantiomers. »
L’article est disponible en accès libre sur le site de l’Editeur https://doi.org/10.1002/mabi.202400415 et sur le site de HAL https://hal.science/hal-04809238v1
