Supramolecular carbohydrate-based hydrogels from oxidative hydroxylation of amphiphilic β-C-glycosylbarbiturates and α-glucosidaseinduced hydrogelation

20 January 2023
L’équipe "Auto-assemblage des Glycopolymères" du CERMAV a développé une nouvelle famille de dérivés de sucres par un procédé éco-responsable qui est capable de s'auto-assembler en glyconanostructures hiérarchiques pour in-fine gélifier de l’eau et la gélification peut être induite par l’action d’une glycosidase. Cliquez sur le titre pour plus d'informations.

Résumé:

« We describe an ecofriendly two-step synthesis of glycoamphiphiles, capable of hierarchical self-assembly into supramolecular hydrogels, consisting of Knoevenagel condensation of barbituric acid derivatives with biobased carbohydrates (glucose and maltose) and selective H2O2-mediated oxidative hydroxylation of barbiturates in water. By modifying the molecular design of glycostructures and the hydrophilic/hydrophobic balance, various glyco-nanostructures (ribbons, tapes, vesicles, helices, fibers) have been created via supramolecular self-assembly. In addition, we found that a water-soluble glycoamphiphile underwent sol-to-gel phase transition upon the addition of α-glucosidase as a result of the hydrolysis of the non-reducing-end glucose in the maltose moiety.  »

L’article est disponible sur le site de l’éditeur et en open source sur le site de HAL.