Electrospun Cellulosic Membranes toward Efficient Chiral Resolutions via Enantioselective Permeation

13 July 2021
De nombreux composés biologiquement actifs, tels que les médicaments, les produits agrochimiques, les additifs alimentaires, etc. ont des structures chirales (comme les mains droite et gauche) et leurs propriétés physiologiques dépendent généralement de leur chiralité. Dans cette étude, le tris(3,5-diméthylphénylcarbamate) de cellulose (CDMPC), connu comme l'un des sélecteurs chiraux les plus polyvalents utilisés dans les colonnes pour la chromatographie chirale, est électrofilé pour la première fois afin de fabriquer une membrane énantiosélective pour des résolutions chirales efficaces. Nous espérons que cette nouvelle membrane cellulosique électrofilée, qui possède à la fois la propriété de perméation énantiosélective et la capacité d'être utilisée dans des processus de filtration sous pression, constitue une avancée significative vers les résolutions chirales à grande échelle. Cliquez sur le titre pour plus d'informations.

Résumé:
« Cellulose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) (CDMPC), known as one of the most versatile chiral selectors packed in columns for chiral chromatography, is electrospun for the first time. The electrospun nanofibers with a mean diameter of 329 nm form a self-standing nonwoven textile with a specific surface area of 5.6 m2/g. The textile is sandwiched between commercially available polytetrafluoroethylene membrane filters as a support material to fabricate a CDMPC membrane system for the chiral resolution of a racemic mixture, (R,S)-1-(1-naphthyl)ethanol. A vacuum filtration of the racemic mixture through the membrane system using a mixed solvent of n-hexane/2-propanol = 9/1 (v/v) enriches the S-enantiomer in the filtrate due to an enantioselective sorption of the R-enantiomer. The sorption capacity can be regenerated repeatedly via extractions of the adsorbed enantiomers from the membrane system after the filtrations. By repeating the vacuum filtration–extraction process for 15 cycles, the enantiomeric excess (e.e.) of the S-isomer in the filtrate increases up to 32.9%. »

L’article est disponible ici.

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