A New Route to NAG-NAM Disaccharide, an Important Building Block for Peptidoglycan Oligomer Synthesis.

19 November 2021
L'équipe Chimie et Biotechnologie des Oligosaccharides du CERMAV vient de publier une approche méthodologique très efficace pour la synthèse de l'unité de répétition du peptidoglycane, un constituant essentiel de la paroi bactérienne dont la biosynthèse est ciblée par la majorité des antibiotiques. Ce premier résultat est à la base d'une stratégie globale d'accès aux oligomères synthètiques de peptidoglycane , outils fondamentaux pour les recherches visant à la compréhension du cycle de vie de ce polymère complexe. Cliquez sur le titre pour pour d'information.

Résumé:
« Peptidoglycan oligomers constitute precious tools for the biochemical and structural studies of enzymes involved in the bacterial cell wall metabolism. In this study we show that an unprecedented selective Zemplén de-O-acetylation of benzyl chitinbioside peracetate leads to a fast and efficient route to N-acetylmuramyl β(1→4) N-acetylglucosaminide disaccharide, a central building block for the synthesis of peptidoglycan oligomers. Starting from known benzyl chitinbioside, NAG-NAM disaccharide pentapeptide is prepared in seven steps with an overall yield of 12%.  »

L’article est disponible en libre accès ici.